Основы органической химии синтетических лекарственных веществ
Направление научно-исследовательской деятельности
Научные деятельность направлена на исследования в области химия цианосодержащих соединений и получении на их основе флуоресцентных и фотохромных соединений, красителей и пигментов, соединений с нелинейно-оптическими свойствами, а также функциональных материалов на их основе. Также внимание уделяется изучение стереохимических особенностей протекания реакций и исследованию биологической активности.
За время научной деятельности опубликовано более 100 публикаций индексируемых в базе данных Web Of Science, SCOPUS. За период 2015-2016 гг опубликовано 30 работ, 8 из которых из 1 квартиля и 6 из 2 квартиля изданий по импакт-фактору. В ходе проведенных исследований разработаны домино-реакции цианосодержащих соединений, которые позволяют получать региоселективно, с высокими выходами и в мягких условиях важные представители гетроциклических соединений: пиридины, пирролы, фураны, пираны, а также их конденсированные, полициклические и спиропроизводные.
Наиболее значимые результаты:
1. Получены новые цианосодержащие гетероциклы с уникальными флуоресцентными свойствами. При этом выявлена новая группа эффективных флуорофоров гетероциклических цианосдержащих флуорофоров, отличительной особенностью которой является высокий квантовый выход флуоресценции.
2. Выработан подход к новым фотохромным структурам с двумя фотопереключаемыми диарилэтеновыми фрагментами. Структурной особенностью данных соединений является ранее неописанное сочетание в одной молекуле двух цианопиррольных фрагментов, связанных дисульфидным мостиком.
3. Впервые описана новая иминолактон-лактамная перегруппировка, позволяющая направленно синтезировать различные гетероциклические соединения с ранее недоступным набором функциональных групп.
4. Разработан DHARMA (Double Heteroannulation Reactions of Michael Adducts)-стратегия получения поликонденсированных гетроциклов.
5. Впервые показана возможность аномально легкого гидролиза цианогрупп за счет CACHE-процессов.
6. Предложен новый пуш-пульный механизм тандемного нуклеофильного присоединения.
Общественная работа
куратор группы Х-41-16, Х-41-14
Полученные гранты на проведение НИР
№ 17-13-01237 «Синтез, модификация и оптические свойства новых донорно-акцепторных хромофоров пиридинового ряда, содержащих акцепторный бутадиентрикарбонитрильный фрагмент» (РНФ); 2017-2019 г. [руководитель]
№ 08-03-97015 «Электрофильное содействие нуклеофильному замещению в системах с 1,3-диаксиальным положением цианогруппы и нуклеофуга, как региоселективный подход к синтезу и модификации гетероциклов» (РФФИ); 2008-2009 гг [исполнитель]
№ 10-03-97013 «Направленный синтез и модификация гетероциклических соединений, происходящий через образование дигидро-2(3Н)-фураниминного фрагмента» (РФФИ); 2010 г. [исполнитель]
№ 16.740.11.0160 «Разработка новых подходов к направленному синтезу гетероциклических систем в уникальном функциональном обрамлении» (ФЦП). 2010-2012 [исполнитель]
№ 872 «Домино-реакции полинитрилов как новая эффективная стратегия построения азот- и кислородсодержащих гетероциклов» Базовая часть государственного задания Минобрнауки России 2014-2016 гг [руководитель]
№ 15-33-21087 мол_а_вед «Новая эффективная стратегия синтеза и модификации полифункциональных производных никотиновой кислоты» (РФФИ); 2015-2016 г. [исполнитель]
№ 15-43-02405 «Синтез новых флуорофоров пиридонового ряда» (РФФИ); 2015-2016 г. [руководитель]
№16-43-210352 р_а «Синтез и фотохромные свойства новых дитиенилэтенов, имеющих в структуре фоточувствительный азобензольный фрагмент» (РФФИ); 2016-2017 г. [исполнитель]
Награды и достижения
доцент года, 2009 год
доцент года, 2016 год
Список основных публикаций и патентов
1) S.S. Chunikhin, O.V. Ershov, M.Yu Ievlev, M.Yu Belikov, V.A. Tafeenko / Novel chromophores of cyanopyridine series with strong solvatochromism and near-infrared solid-state fluorescence // Dyes and Pigments. 2018. Vol. 156. P. 357-368.
3) I.N. Bardasov A.U. Alekseeva O.V. Ershov / Dibromomalononitrile-potassium bromide complex as a mild bromination and oxidation reagent for the synthesis of mono-, di- and trimethoxyphenyl bromopyridines // Tetrahedron Letters. 2018. Vol. 59. Issue 14. P. 1398-1399.
8) M.Yu. Ievlev, O.V. Ershov, M.Yu. Belikov, A.G. Milovidova, V.A. Tafeenko, O.E. Nasakin / Diastereoselective synthesis of 3,4-dihydro-2H-pyran-4-carboxamides through an unusual regiospecific quasi-hydrolysis of a cyano group // Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2016. Vol. 12. P. 2093-2098.
12) M.Yu. Belikov, S.V. Fedoseev, O.V. Ershov, M.Yu. Ievlev, V.A. Tafeenko / Rearrangement of 4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitriles to the penta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile moiety as an approach to novel acceptors for donor–acceptor chromophores // Tetrahedron Letters. 2016. Vol. 57. Issue 36. P. 4101-4104.
14) M.Yu. Belikov, S.V. Fedoseev, M.Yu. Ievlev, O.V. Ershov, V.A. Tafeenko / Interaction of 4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles with Lawesson's reagent – a new approach to the synthesis of 2,2’-disulfanediylbis(1H-pyrroles). The synthesis of photochromic diarylethene with a disulfide bridge // RSC Advances. 2015. Vol. 5. Issue 80. P. 65316-65320.